Der Hauptort der Gegend ist 36km von der Stadt entfernt. Rings um den Hafen ist die größte Auswahl an Verpflegungs- und Unterhaltungsangebot konzentriert. Das antike Kassiopi geht auf Pyrrhus zurück, der 281 v.Chr., als er die Insel eroberte, Bewohner aus einer gleichnamigen epirotischen Stadt mitbrachte. Der Name (Kassion Oro) ist herzuleiten vom Tempel des Zeus Kassios, der hier an markanter Stelle stand. Kaiser Nero soll, als er hier zu Besuch war, an dessen Altar gesungen haben. Vom Tempel ist nichts erhalten geblieben, sein Standort wird an der Stelle der Kirche der Hl.Jungfrau Kassiopitria vermutet. Hier in Kassiopi befindet sich auch die älteste Festung der Insel, gebaut von den Römern und vom Hause Anjou verbessert, was die strategische Bedeutung des Platzes an der Meerenge unterstreicht. Die Festung wurde später von den Venezianern zerstört, die Ruinen auf dem Hügel stammen von einer jüngeren venezianischen Festung.